Tadeusz Osowski od kilkunastu lat zarządza działami IT. Był liderem wielu projektów wdrożeń systemów informatycznych i architektem rozległych rozwiązań integrujących systemy informatyczne z dziedziny transportu, logistyki i administracji.

Obecnie Tadeusz Osowski jest Dyrektorem Biura Cyfryzacji Miasta w Urzędzie m.st. Warszawy. Odpowiada za projektowanie i realizację zintegrowanego podejścia do cyfryzacji miasta, niezbędnego dla procesu inteligentnego rozwoju. Kieruje złożonymi projektami z zakresu rozwoju i konsolidacji e-usług, otwierania danych, big data czy Internetu Rzeczy. Jest zwolennikiem systemowego podejścia do transformacji cyfrowej, budowy platform usługowych, prostoty systemów informatycznych oraz rozwoju usług mobilnych. W Urzędzie m.st Warszawy stworzył zespół developerski, z którym opracował i wdrożył kilkanaście autorskich systemów informatycznych usprawniających pracę urzędu.